"草市，伦敦的戏院区。">，随后在那里创作了其最好（他们说的）、最成功的剧作——《巴斯昆：时代的讽刺》。

    当许可证法成为正式法律之后，菲尔丁的戏剧生涯也随之结束，此时的他有妻子和两个孩子，还有难得的一点钱维持生活，非得找点谋生手段才行。此时的菲尔丁三十一岁，进入中殿律师学院，尽管（根据阿瑟·墨菲的说法）“他早期钟情的品味偶尔会复归，同其精神与活力结合在一起，令他恣意享受城市生活”，但他工作很努力，并适时获准成为律师。他准备兢兢业业地从事这项职业，可他似乎没几个当事人；律师们很可能不怎么信得过这样一位仅仅以撰写轻喜剧和政治讽刺作品而出名的人。而且在担任律师的三年里，他也开始屡受痛风之苦，导致无法定期出庭。为了赚钱，他不得不为报纸出苦力，同时抽时间撰写自己的首部小说《约瑟夫·安德鲁斯》。两年后，太太去世，她的死令他悲痛不安。路易莎·斯图亚特写道：“他全心全意地爱着她，对此她也倾情回报，可生活并不开心，因为他们几乎总是穷得可怜，很少过上安稳日子。全世界都知道他是如何的不节俭：但凡有几十先令弄到手，他一定会白白挥霍掉，根本不考虑明天怎么过。他们有时候住的是体面舒适的寓所，有时候则是破破烂烂的阁楼，连生活必需品都没有，更不必说他偶尔栖居的负债人拘留所和藏身之地了。他那开朗乐观的精神帮他渡过这些难关，可与此同时，烦恼与焦虑却在折磨妻子那颗脆弱的内心，损害她的体质。她日渐衰弱，高烧不退，死在了他的怀里。”这一记载非常真实，而且在菲尔丁的《阿米莉亚》中得到了部分的证实。我们知道，小说家习惯将自身的任何细微经历都利用起来，在菲尔丁塑造比利·布斯的时候，他刻画的不光是自己（同时把妻子刻画成阿米莉亚），而且还利用了婚姻生活中各种各样的事情。在妻子去世四年之后，他娶了她的女仆玛丽·丹尼尔。此时的玛丽已经怀胎三个月。这件事令朋友们大为震惊，从夏洛特死后就一直同他一起住的妹妹也离开了。他的表姐玛丽·沃尔雷蒙塔古夫人对此也是不屑一顾，因为他居然“对自己的烧饭女仆感到欢欣不已”。玛丽·丹尼尔没有什么个人魅力，但却是个很好的人，菲尔丁提起她来总是满怀深情、充满尊敬。她是一个很有分寸的女人，把菲尔丁照顾得很好，是个好妻子、好母亲。她为丈夫生了两个儿子跟一个女儿。

    在菲尔丁还是一个勉强糊口的剧作家的时候，便向当时重权在握的罗伯特·沃尔浦尔爵士示好；虽然他把自己的剧作《现代丈夫》献给对方，极尽溢美之能事，可这位毫不领情的大臣似乎并不愿意为他做任何事情。他于是认定：投靠反对沃尔浦尔的政党会更好，随即向反对党领袖之一切斯特菲尔德爵士献言。如达顿博士所言：“他的暗示再露骨不过了，那就是他甘心用自己的智慧与幽默为反对党效劳，只要他们愿意用他就行。”最终，他们表示愿意，于是菲尔丁成为一份名为《优胜者》的报纸主编，该报的创办宗旨就是嘲笑罗伯特爵士及其内阁。沃尔浦尔于1742年倒台，经过短暂的间隔，继之以亨利·佩勒姆。菲尔丁所服务的政党如今掌了权，他为支持和维护政府的报纸做了几年的编辑撰稿工作。他自然期望自己所效的力能够得到回报。在他结交的伊顿朋友当中，有乔治·利特尔顿，此人出自一个显赫的政治世家（直到如今依然显赫），对文学慷慨解囊。利特尔顿在亨利·佩勒姆政府出任一名财政大臣，在他的势力影响下，菲尔丁于1784年被任命为威斯敏斯特治安官。很快，他的管辖范围就扩大到米德尔塞克斯郡，这样可以更有效地履行职责，他带着全家定居在波尔街的官员居住区。他在法律方面接受的训练、生活知识、天生禀赋，都使他很适合这个职位。菲尔丁说，在他就任之前，这份工作的非法收入每年能有五百