曾国荃领了主攻金陵的任务后，便和曾贞干一起率领吉字营、贞字营雄心勃勃地向东开拔，一路斩将夺关，从芜湖、太平府打过秣陵关、方山，来到金陵城南门外雨花台，将老营设在报恩寺塔废墟边。这座建于南宋的宝塔高达十三层，颇为壮观。咸丰六年天京事变时，北王韦昌辉害怕翼王石达开回师攻天京时凭籍此塔攻城，于是这座历时七百余年的宝塔便被韦昌辉拆毁了。

    曾国荃和他的心腹大将李臣典、萧孚泗、刘连捷、彭毓橘、朱洪章等人都是第一次来到这座江南名城。他要韦俊带着他和部将们远远地从南门附近走到太平门边，一路细看漫议，费去了整整一天。韦俊告诉他，金陵围墙三成只走了一成。曾国荃等人大吃一惊，心里想：吉字营、贞字营合起来只有两万多人，要想像过去围吉安围安庆一样包围天京，岂非梦呓！一向倔强自负、蛮横不计后果的曾国荃，虽然有点后悔不该轻率进兵，但事已至此，也只有硬着头皮挺下去了。曾国荃命令全体将士在雨花台一带深沟高垒，建筑坚固的工事，作长期围下去的准备，一面盼望其他各路人马早点来到金陵城下。哪知进军金陵的其他几路各有各的难处。

    北路主帅、安徽巡抚李续宜刚准备出师，忽接到父丧凶信，匆匆回家奔丧，部将唐训方率部受阻于寿州，不能南下。鲍超则被阻于宁国，也欲进不能。多隆阿刚启程几天，朝廷便命他为钦差大臣开赴陕西，西路也因此没有了。水师因要修补战船，等待从广东运来的洋炮，也暂在池州至铜陵一段江面上逡巡不前。五路人马，其余四路都不能按期抵达，曾国荃在雨花台气得暴戾失常，曾国藩在安庆也急得日夜不安。每天晚上临睡前，曾国藩都要到三楼的小房间里去一趟。那间房子里放着一个旧蒲垫，曾国藩跪在蒲垫上默默地对天祷告，求老天保祐各路军事顺利，早点拿下金陵。

    曾国藩的祷告不但没有为湘军求来福祉，一场瘟疫反而突然在金陵城外蔓延，给雨花台畔的湘军带来巨大的灾难。仅仅只有几天时间，湘军就死去了三百多人。一个营房里，只要有一人得了病，便会立即扩散开去，早上看着还是好好地，晚上便僵卧不起了。连夜派出十人抬尸出去掩埋，回来清点人数，就只剩下五人；打着灯笼火把去找时，沿途看到的则是五具倒在路边的僵尸。曾国荃惶恐不安，四处延医寻药，附近的药买光了，又派人远到安徽、湖北等地去买，药未买来，人又死了一千多。李秀成趁此机会大举向雨花台进攻，曾国荃不得不率领病赢士卒抵抗，弄得焦头烂额，痛苦万状。李秀成进攻了几次，部卒也染上瘟疫，吓得他不敢再与湘军接触，才使得吉字营从濒于全军覆没的边境上得以解救。

    正当曾国荃稍稍喘口气的时候，贞字营统帅曾贞干忽染瘟疫死去了。贞字营被合并到吉字营中。噩耗传到安庆，曾国藩闻之伤悼不已。曾国荃孤处雨花台，连遭不幸，使曾国藩日夜为之心神不安。他希望老九暂时撤离雨花台，与鲍超的霆字营合兵一处，但老九不同意。于是曾国藩写信给在家守制的李续宜，请他墨绖视师，速带北路军南下，却不料李续宜已病入膏盲，不能应命。曾国藩又命李鸿章将程学启的开字营二千将士开赴雨花台，但程学启打仗勇猛，李鸿章正依靠着他，不愿放出，只同意调吴长庆前去。曾国藩知吴长庆的庆字营多为未经训练的新勇，干脆不要了。他在安庆为满弟举行完吊唁仪式，亲将灵柩送上西行的大船后，便立即乘船东下，他要去查看吉字大营在雨花台畔的驻扎情况。

    临行时，曾国藩又把当年王世全送的那把王氏祖传宝剑带上，心里作了决定：先尽力说服老九暂时撤兵，如果他坚决不撤，则以此剑相赠，鼓励他早日达到目的。

    太平军水师自田家镇之役大败后，便一蹶不振，以后周国虞兄弟相继战死，水师也便基本瓦解了。千里长江江面上，全是湘