日军在进攻菲律宾的同时，打响了马来战役。在1941年11月5日，东京御前会议决定对美、英、荷开战后，寺内寿一大将被任命为南方军总司令；而身在长春的山下奉文中将赶回东京，被任命为第25军司令官，负责进攻马来亚①、新加坡。这让山下奉文积压在心头的重负一扫而空，他曾是发动“二二六”兵变的皇道派核心成员，总怕天皇记恨自己，这次得到重用，感到终于有了努力“赎罪”的机会。

    25军由日本陆军最精锐的第5师团、近卫师团、第18师团的骨干编成，共约11万人，东京大本营给山下奉文的任务是在开战100天内越过700公里的马来半岛，从背后攻克有“不破堡垒”之称的英国东方统治中心——新加坡要塞。为了报答寺内寿一伯爵的知遇之恩，山下奉文居然退还了一个师团，只带7万人上战场。

    12月9日，日本航空队空袭马来半岛北部的机场，158架英国空军飞机被炸得只剩10架，英国失去制空权，日军在马来亚又一次复制了珍珠港事件。10日上午，英国远东舰队的2艘核心战列舰“威尔士亲王”号和“反击”号带领4艘驱逐舰出海寻战，这么做主要是为了体现丘吉尔的意图，目的是威慑日本人，让他们不敢轻举妄动。但丘吉尔没想到，这些战舰根本没有空中掩护。舰队出现在马来半岛东部的关丹海面时，被85架日机团团围住，激战两小时，“威尔士亲王”号和“反击”号被干净利落地炸沉。英国远东舰队覆没，舰队司令菲利普斯上将与舰同沉，日军控制了制海权。丘吉尔无奈地说：“有多少计划、希望和努力，都随这2艘战舰沉入了大海。”其实，他大可不必急着慨叹，最糟糕的事还在后头。

    日军夺取了制空权、制海权以后，轮到日本陆军大显神威了。山下奉文率领25军主力从泰国的宋卡、北大年等地登陆，从马来半岛西南穿插，然后沿西海岸向南推进。同时，牵制部队从哥打巴鲁登陆，而后从马来半岛东海岸出击。日军分东西两路，在轻型坦克和空军的支援下隆隆南下，许多日军骑着自行车前进。

    12月11日，英军希思将军指挥的印度第11师首先和日军交火，尽管印度军队人数是日军的3倍，但印度军队训练很差，装备处于劣势，军官与士兵的团结度几乎为零，这样一支军队与日军对抗，其结果可想而知。

    12月19日，日军西路主力部队占领了槟榔屿上的英空军基地，消除了英军从印度、缅甸方向对马来半岛守军进行空中支援的可能性，然后沿西海岸急速南下。1月6日，东路牵制部队攻占关丹，继而向柔佛州前进。1月11日，西路主力部队攻进马来亚首府吉隆坡，然后继续前进。

    日本步兵骑着自行车紧紧追赶撤退的英军，他们三人一排，有说有笑，好像是去看足球比赛。数以千计的车轮汇成一片嘈杂，溃退的英军惊恐万分，以为是坦克在追赶他们。这是因为马来半岛路面灼热，日本步兵骑的自行车很快爆胎，他们干脆剥去橡胶轮胎，只用钢圈骑行，数千辆这样的自行车发出的响声确实有点儿像坦克。英军吓坏了。失败的阴影像瘟疫一样在英军中蔓延，撤退很快就失控了，越来越多的装备被抛弃，落到日军手中。日本空军竟然在英军的机场装上英军的燃料往英军的阵地上投英军的炸弹。

    1942年1月下旬，英军增援部队抵达新加坡，包括英军第18师和50架飓风战斗机。但是，由于马来半岛大部分已失守，第18师已来不及运往前线；而由于训练和装备问题，50架飓风战斗机在与零式战机的交锋中又一败涂地。1月25日，英军司令帕西瓦尔将军下令向新加坡进行最后的撤退。2月1日，英军炸毁了连接新加坡与柔佛州的一千余米长的海峡堤坝，新加坡成了一座真正的岛屿。

    2月8日，山下的司令部移到柔佛巴鲁王宫高