闻一多比梁实秋早三年进入清华读书，但闻一多一年级时因为英语不及格留级一年，后又因参加学潮留级一年，最后只比梁实秋早一年毕业。1920年，梁实秋与同学发起“小说研究社”，闻一多也加入该社。从此，梁实秋与闻一多熟识并成为最亲密的朋友。

    梁实秋与闻一多对新诗的态度一致。他们认为，诗要有“诗的艺术、诗的想象、诗的情感”，宁可多一点贵族精神，也万不可提倡“平民风格”。他们欣赏、推崇郭沫若的《女神》，对胡适的《尝试集》、康白情的《草儿》、俞平伯的《冬夜》等则表示批判。二人分别写下《〈草儿〉评论》和《〈冬夜〉评论》两篇长文，由梁实秋的父亲赞助100元，合并出版，名为《〈冬夜〉、〈草儿〉评论》。

    闻一多欣赏梁实秋，他将梁比作现代的李商隐与英国的济慈。他曾说：“实秋啊！我的惟一的光明的希望是退居到唐宋时代。同你结邻而居，西窗剪烛，杯酒论文——我们将想象自身为李杜、为韩孟、为元白、为皮陆、为苏黄，皆无不可。只有这样，或者我可以勉强撑住过了这一生。朋友啊！我现在同你订了约，你能允许吗？”

    闻一多出国留学时，梁实秋对留学并不是很热衷，一来当时他已经与程季淑恋爱了；二来对完全陌生的异域生活有些恐惧。闻未出国留学时，曾与梁探讨，他们如果到美国那样的汽车王国去，会不会被汽车撞死。到美国后，闻一多致信梁实秋的第一句话便是：“我尚未被汽车撞死！”随后劝梁出国开开眼界。

    一年后，梁实秋也来到美国。他刚到科罗拉多大学，就给在芝加哥大学的闻一多发去一封信，附上了12张科罗拉多当地的自然风光画片，并在其中一张的背面写了一句话：“你看看这个地方，比芝加哥如何？”他的本意只是逗逗闻，因为他知道闻在芝加哥过得并不痛快。不料几日后，闻竟提着一只大皮箱出现在梁的面前，告诉他，自己已从芝加哥转学到了科泉大学。于是，两个人又开始了亲密的同窗生涯。他们在当地一个报馆排字工人家中各租了一间房，朝夕相伴，共同讨论文学，真正实现了当年闻一多“西窗剪烛、杯酒论文”的夙愿。

    此后，二人为了省钱，搬到学校宿舍居住。刚开始，他们只敢用酒精炉煮咖啡或茶喝，吃饭则用面包充饥。后来胆子渐渐大了，开始用酒精炉炒鸡蛋、白菜、木须肉吃。闻一多初次试验成功，竟拍案大叫：“在异国得每日食此，真南面王不易也！”但有时也会出小状况。一次，闻不小心把酒精炉打翻，烧了头发眉毛烫了手，还差点烧着了窗帘。又一次，他们煮饺子吃，被人发现，于是管理员前来干涉。但当他们请管理员吃了一个后，管理员直说好吃，从此便准许他们煮东西吃，但动静不可太大。

    闻一多参加纽约画展时，因为还少一张风景画，便准备上山写生。刚学会开车才三天的梁实秋租了一辆车，自告奋勇开车送他。二人开着车向曼尼图公园驶去，越走越高，结果走错了路，走进了一条死路，尽头是绝崖。梁只能向后退，路的两边是幽深的山涧，梁倒车的时候手有些发抖，一不留神，车出了辙，斜叉着往山涧里溜了下去。二人只听得耳边风呼呼地响，车已经失去控制，闻一多吓得大叫。幸好车被两棵松树夹住了，才停止下滑。他们赶紧爬上山，找了个西班牙人帮忙，才把车拉上了大路。但经此折腾后，梁实秋再不敢放胆开车，闻一多画画的兴致也没有了，二人无精打采地打道回府。

    闻一多对西班牙画家委拉斯凯兹（Velasquez）的作品颇感兴趣，故也学其风格，画的人物差不多全是面如削瓜狰狞可怖。一次，他给梁实秋画过一张半身像，用粗壮的笔调大勾大抹，嘴角撇得像瓢似的，头发是葱绿色，像公鸡尾巴似的竖立着，而背景则是红色的，看起来很吓人。画好后，闻一多极为满意，但梁