当时日本正值大变革时期，因此在这一方面，比起仅承认旧权威之利用价值的信长或是长他九岁的信玄，谦信或许都更守旧。比起信玄之尊重旧权威，景虎亦不遑多让，但在利用这一点上未免过于刻板。这是闲话，新旧取决于时代，当下一个时代来临，则如德川家康般尊重旧权威者，可能就变成是新的潮流。一言以蔽之，能配合时代者就是最新、而且可得繁盛。
因此，从某种角度而言，景虎虽在当时的时代是个旧式人物，但也证明其为正直之人。他以最纯粹的心情，服膺旧日的权威，企图恢复社会秩序。此虽为违抗历史潮流之努力，但当时之人未必知晓历史潮流之类的哲学。
如景虎所安排的一般，宪政与前嗣先后到达廏桥。关东诸将争相来见，其中不少是北条那边的人。
对此形势极感不安的是古河公方足利义氏。他是前公方足利晴氏的么子（四子），因为生母是北条氏康的女儿，因此得以被立为将军。景虎出兵关东以来望风披靡的威势，令义氏焦虑不安。北条氏康也怂恿他加紧防备，于是他赶修古河城，发檄四方徵召兵马。
景虎看在眼中，笑道：“很当一回事嘛！”
景虎大军在廏桥过年，充分休养到二月中旬。下旬，大军以雷霆之势南下。古河城不堪一击，足利义氏逃到小田原。景虎对降者施以安抚之策，让他们保留所领；对抵抗者则毫不留情地蹂躏。三月初，兵入相州，弹指之间，已可望及小田原城。此时，追随他的关东大小名七十六人，兵员九万六千，加上他自己的兵马，总数达十一万三千。此与《鎌仓管领九代记》和《小田原记》之记述几乎相同。
小田原城内召开军事会议。众将意见纷纷，氏康独持己见：
“依我看来，景虎这人天性刚烈好强，生气时可以跃入火中，鬼神亦惧，这回他是为继任关东管领，更欲展现其威武给关东大小名见识。像他这种人最适合打野战，如果交兵，我方一定损失惨重。因此，我觉得笼城抗战最好。小田原城是三代坚城，城内粮草堆积如山，只要我们用心防守，两、三年也不会被攻落。景虎血气方刚，耐性极差，一定很快就放弃攻城，退兵而去，到时我们再看情况，或者加以追击，岂不更妙！”
北条氏康身经百战，战略高人一等。听他这么一说，众将觉得有理，同意死守城池。他们立刻自国府津、前川、一色、酒匂、大矶、小矶、梅津等地撤回兵马，严密守城，同时向武田家及今川家乞援。
景虎不费吹灰之力便杀到小田原城前，与城内展开枪战。
《小田原记》中叙述景虎此时的情况为：
“景虎为让关东诸士见识其刚强威势，身着红线编缀之金色铠甲，外罩绣着竹雀的鲜黄战袍，腰系宪政给他的朱色令旗，在敌军飞来的枪弹中四处奔驰，如入无人之境。关东诸将从未见过如此激烈的指挥架势，莫不啧啧称叹！”
《鎌仓管领九代》《甲阳军监》的内容大同小异。《北越家书》亦大体相同：
“城内频繁地发射弓箭、火枪，严阵以待事态重大。总指挥景虎公头包白缎，身着红线编缀之金色铠甲，外罩绣着竹雀的鲜黄战袍，饰有藏王权现像之甲胄，由近旁骑在马上的队长上田能登捧着，另两人带着换穿用之铠甲，腰系宪政给他的朱色令旗，三尺长青竹上绑着炭纸