秦观于神宗元丰十八年（1085）第三次参加科举考士，中了进士，从此踏上了仕途。适值朋党之争日烈之际，作为苏轼的得意门生，秦观自然被归到“旧党”一派中去。秦观也就随着新旧两党之间的起落而沉浮。元祜九年（1094），新党有了哲宗皇帝撑腰，秦观的仕途刚到手没两年还没怎么捂热乎的国院编修的官就给撸了，他的好日子也彻底到头了，历时七年的贬谪生涯从此开始。

    先是以编修《神宗实录》的罪名被贬到杭州，杭州还没到，又通知他改道处州。处州就处州吧，不让我当官，我就读读佛经、写写诗词打发日子吧。在处州，秦观写下他的词作《千秋岁》：

    又有一首《好事近》：

    古人经常提到“谶言”，据说人死之前总会有些先兆，有一些反常的行为，或说一些反常的话。比如，明明很年轻的人却常说些和死有关的话题。而作为诗人或词人，则有“谶诗”“谶词”之说。秦观的《千秋岁》和《好事近》（因结语“醉卧古藤阴下”之句，后人遂以为其死于藤州之谶）历来被人们认为是“谶词”，或曰“绝命词”。

    《独醒杂志》中说：

    不过，此时，距秦少游死于藤州还有五年时间，一个人五年前就知道自己要不久于人世，实在有点儿天方夜谭。

    大概嫌秦观活得还是太滋润了，当权者又以“写佛书为罪，削秩徙郴州”。“削秩”就是将所有的官职、封号都除掉，这是当时对士大夫最严重的惩罚了。次年二月，又编管横州，所谓“编管”，就是由地方官看管起来。在去横州之前，他写下这首《踏莎行》词。以委婉曲折的笔法抒写了谪居之恨，词的题目作“郴州旅舍”。这时候的秦观大概对仕途彻底绝望了吧。

    “雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处”，写夜雾笼罩一切的凄迷世界：楼台在茫茫大雾中消失，渡口被朦胧的月色所隐没。陶渊明笔下的那桃花源更是云遮雾罩，无处可寻了。

    因为春天的风太冷，所以旅馆的门窗紧闭，同时也把诗人的孤单和寂寞一同关在屋子里。在杜鹃“不如归去”的叫声里，夕阳西下，夜幕降临。王国维《人间词话》评曰：“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而为凄厉矣。”

    “驿寄梅花”句化用南朝陆凯故事：陆凯与范晔交好，尝自江南寄赠梅花一枝，并附诗一首：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝梅。”

    “鱼传尺素”句典出汉乐府《饮马长城窟行》：“客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”这里指亲友的来信与慰问。亲友的一声声问候不但没有令诗人开心，反而徒增了许多思乡之愁。

    最后，作者发出了一个看似无理的质问：“郴江啊，你绕着郴山流动就好了，为什么还要转道向潇湘而去呢？是为了什么人吗？远方有什么牵挂吗？你这样的奔波是为了什么呢？”其实，这是秦观对命运的追问。

    苏轼非常喜欢“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”这一句，秦观死后，他将这两句写在扇面上，并叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”

    人们不会就此放过为一生艳遇无数的秦观制造桃色新闻的机会。于是，有好事者说，秦观在郴州遇到了一名美丽的歌妓，喜欢秦观的词到了痴迷的地步，到了非秦观不嫁的地步。没想到，秦观又被贬离郴州，这名歌妓就找到秦观说：“带上我吧，不管你去哪里，我都跟着你走。”秦观说：“这哪行啊，我过了今天没明天的。”于是，秦观就写下这首词送给她，一来感谢她的痴心，二来表明自己的处境。

    秦观以为自己这一去就再也回不去了，之后不久，就写下“家乡在万里，妻子天一涯，孤魂不敢归，惴惴犹在兹”的遗言。一生都在艳遇里打滚，在情诗里缠绵