，蒋介石虽然不是日语班的，可是由于他在东京的清华学校学过日语，被准予报考，在临放寒假时接到了留日通知书。蒋介石赴日心切，没有回家，就直接从保定去了日本，进入振武学校学习陆军pào科，又与陈其美、周淡游等再次相聚，十分亲热。这时周仍在警监学校，陈已转入东斌陆军学校，正准备提前离校回国投身革命斗争。陈其美对蒋介石十分看重，对于蒋介石聪明、抱负十分赞赏，尤其是看到蒋介石有习军报国的志向，但是缺乏明确的政治方向，就介绍蒋介石加入了同盟会，勉励他信仰孙中山和同盟会以"驱逐鞑虏，恢复中华，创立民国，平均地权"为宗旨的三民主义，并为此而奋斗终生。

    陈其美是个耐不住寂寞的人，他革命心切，学习期间时刻关注着国内的局势变化。所以，虽然身在日本，心却早已飞回到了祖国。这期间，国内的形势发展很快，自从1906年12月同盟会员刘道一、蔡绍南等人领导的萍浏醴起义失败后，1907年又先后bào发了钦廉防城起义、黄冈起义、惠州七女湖起义、镇南关起义等。这些武装起义相继失败，消息传至日本，留日革命者和进步学生均极为悲愤。尤其是7月徐锡麟和陈伯平、马宗汉等在安庆谋刺安徽巡抚恩铭未遂，秋瑾在绍兴响应未成而遇害，更使陈其美异常悲痛。这样，陈其美下定决心，提前结束他的留学生活，踏上回国的征程，开始了他真正的革命生涯。

    陈其美回国后，立即成了个大忙人，他四处奔波，联络党人，筹办出报。但由于清政府加紧镇压革命活动、搜捕革命党人，陈其美未能顺利打开局面。他迅速调整部署，利用上海这个人熟地稔之处开展革命活动，通过表叔杨信之的关系，先在湖州旅沪公学任代课教员，逐步和湖州、宁波等地旅沪商界人士相联络，取得沈缦云、王一亭等著名人物对他革命活动的支持。为了宣传革命，他积极筹措经费，参加筹办出版《中国公报》和《民声丛报》，后来又参与办《民立报》，大造革命舆论。1909年，陈其美接办了天宝栈，作为策动江浙反清运动的革命机关，从此，他便正式作为反清革命的一个著名领导人，开始大张旗鼓地搞起他的革命来了。

    1909年夏，陈其美在天宝栈召集会议，策划在浙江发动起义，但由于刘光汉叛变革命，把起义计划透露出去，官方迅速派出大批警探对天宝栈进行大搜捕，恰巧当时陈其美因事外出不在，周淡游，褚辅成乔装成工人逃脱，同盟会员、浙江龙华会首领张恭不幸被捕，解赴南京。陈其美查出是刘光汉告的密，就派人把刘的家烧了，还要处以死刑。刘跪地求饶，答允立即离开上海，并担保张恭的生命安全。陈其美还秘密赶赴南京，入狱探望张恭，并给了狱吏一大笔钱，使张恭能得到关照。这样，由于张恭被捕，策划中的浙江起义被迫中断。陈其美利用在商界的关系，广泛联系商团和士绅，并且参加了青帮，成为青帮中的"大"字辈，与帮会人士取得广泛而密切的联系，酒楼、茶社、戏院、澡堂等许多场所都有他的党羽。

    正当陈其美发展势力积蓄力量的时候，一场革命的风暴来临了。这对陈其美来说，是一个求之不得、盼望已久的事情。所以，1911年4月，当陈其美得知黄兴等人要在广州发动起义，极为振奋，马上决定亲自赴广州参加起义，但由于起义提前发动，陈其美刚从上海赶到广州，起义已经失败。72名革命党人英勇殉难，还有一些起义参加者隐蔽在羊城内外。当时清政府当局戒备森严，在一片白色恐怖的搜捕缉拿声中，陈其美以《民立报》记者的身份作掩护，只身冒险进城活动。他一面走访两广总督张鸣岐和水师提督李准，当面劝说他们要考虑舆论，不可妄杀而自食其果；同时，暗中设法营救同志脱险。后来他被清当局发现而遭追捕，他机敏地坐了一顶大轿车去拜访一个官员，前门进去后门走出，安然