他去赌输了罢。”

    宋江这是在给戴宗吃定心丸，放心，这笔钱不会算在你的账上。

    从这件事上可以看出，吴用说戴宗仗义疏财是不成立的。至少疏财，戴宗就没有做到，至于说到仗义，戴宗更是汗颜。

    因误题反诗，宋江罪加一等，从普通牢房转移到了天字号牢房。这个时候的戴宗又是什么态度？

    戴宗来到牢里对宋江说道：“哥哥放心！知府差我上京师去，只旬日之间便回，就太师府里使些见识，解教哥哥的事。每日饭食，我自分付在李逵身上，委着他安排送来，不教有缺。仁兄且宽心守奈几日。”宋江道：“望烦贤弟救宋江一命则个！”戴宗叫过李逵，当面分付道：“你哥哥误题了反诗，在这里官司，未知如何。我如今又吃差往东京去，早晚便回。牢里哥哥饭食，朝暮全靠着你看觑他则个。

    面对宋江的苦苦哀求，戴宗只是虚与委蛇言不由衷。即便是在江州城，戴宗都没有能力打通关系，更何况是在太师府，戴宗人微言轻更是找不到门路说上话。

    宋江知道戴宗有日行千里的本事，救宋江最简单，成功率最高，成本最低的办法就是劫狱。牢房是戴宗管辖的地方，只要让李逵开路，估计也没人敢拦。出了牢房，戴宗完全可以作法带着宋江直奔梁山泊，宋江就像是坐上了直升机，绝对安全可靠。相对来说这样做代价最小，但是从戴宗的角度来看，一旦如此，戴宗在官场的铁饭碗就保不住了。

    直接放了宋江，戴宗担待不起。但是戴宗可以跑到梁山通风报信，对此戴宗也犹豫不决，因为事关重大，他不知道宋江到底跟梁山的关系如何，万一梁山坐视不管，自己更是进退两难。

    思来想去，最好的办法就是装傻。戴宗何尝不知道自己带去太师府的信是宋江的催命符。捉住宋江这样罪大恶极的政治犯比拉动江州经济发展的gdp更能让蔡九升官加爵，作为蔡九的父亲，官场老油条蔡太师怎么会不知道，这是一个千载难逢让自己儿子名正言顺升职加薪的机会。蔡太师绝对不会放过，即便是欲加之罪。

    在宋江看来，戴宗犯了不够意思罪，他一旦把信送到太师府，自己就毫无生还的可能。但面对宋江的苦苦哀求，戴宗依旧无动于衷，继续口若悬河，装出一副悲天悯人的样子。

    人算不如天算，最后阴错阳差，戴宗在送信的路上，路过梁山泊，被朱贵用蒙汗药撂倒，最后又迫不得已帮着梁山泊送了一封假信，回到江州后被黄文炳识破，东窗事发，跟宋江一样身陷囹圄，成了狱友。

    后来梁山泊众好汉成功劫了法场，戴宗也跟着落草梁山。

    到了梁山，戴宗担任总探息头领，相当于现在的情报局局长，主要负责对外探查敌情，侦查情报，是梁山泊的耳目。而且这个情报系统是梁山最大的部门。戴宗直接领导的好汉多达两位数。但是执掌梁山情报系统的戴宗，其自身的业务能力非常一般。

    想当初，他在蔡九门下时，负责为蔡九传递家书。拿着如此机要文件，戴宗竟然很轻易的就被梁山泊的朱贵麻翻在地，搜出书信。整个过程，戴宗做事大大咧咧粗枝大叶，毫无情报人员的素质。当自己带回的假信被黄文炳识破后，面对蔡九的盘问，戴宗的回答也是漏洞百出，无法自圆其说。可见，戴宗的心理素质也是相当不过关。上了梁山后，戴宗更是多次执行特别任务，结果基本都是一无所获，让人哭笑不得。

    后来，晁盖在曾头市中箭身亡，梁山举兵复仇，攻打曾头市。总攻前，宋江派出戴宗和时迁前后去曾头市侦查敌情。

    但戴宗打探回来却说，“见今曾头市口扎下大营，又在法华寺内做中军帐，五百里遍插旌旗，不知何路可进”。这哪像是侦查员说的话，出去跑了一圈，回来后一问三不知跟没事人一样，轻描淡写的说了一句“