长安的途中，被张杨留在了河内，通过张杨将印和绶带送还朝廷，被授官为骑都尉，董昭就这样成为了张杨的谋士。

    那时曹操被推选为兖州牧,派使臣来见张杨，想向他借路,向西到达长安去朝拜天子,张杨未听从。

    董昭于是劝告张杨说:“袁、曹现在虽然还是一家,但其趋势是不会长久联合下去的。曹操现在虽然弱些,但实在是天下的一位英雄,您应当有意和他结交。况且现在正有机缘,应该帮助他与朝廷联系,并且上表荐举他；如果这件事能够成功,那将永远是一种很深的情分。”

    张杨这才向朝廷通报曹操的情况,又上表荐举。而董昭又替曹操写信给长安的各个将领如李、郭汜等人,根据他们的地位轻重不同分别表示殷勤友好。张杨也派遣使臣去见曹操。曹操赠给张杨犬马金帛,从此与西部地区有了往来。可以说董昭一开始就对曹操是很看好的。

    兴平二年（195）汉献帝被李郭追到安邑,董昭跟随张杨前去救援，董昭在此被拜为议郎。

    建安元年（196）曹操平定了许县一带的黄巾军，派遣使臣到河东去朝拜天子。这时汉献帝已经回到洛阳,韩暹、杨奉、董承及张杨相互间意见对立不和。

    董昭因为杨奉兵马最强而缺乏外部援助,以曹操名义写信给杨奉说:“我对将军早已闻名,倾慕您的大义,所以推心置腹,赤诚相见。现在将军您将天子从艰难中解救出来,归还旧都,辅佐天子的功劳,当代没有人能和您相比,是多么的美善啊!现今群凶扰乱中原,四海不得安宁,天子朝廷至尊至重,我们的责任就在于维护和辅佐；必须依靠众位贤士来重建王朝秩序,这委实不是一个人能够独力建立的。心腹与四肢相互依赖,互为支持,缺一不可。将军您应当作为京城内的主要力量,我作外部的援军。现在我有军粮,您有军队,互通有无,足以互相接济,同生死,共患难。”

    杨奉接到信后十分喜悦,对各位将军说:“兖州的军队驻扎许县,近在眼前,他们有兵有粮,国家应当依靠仰仗他们。”于是众人一同上表荐举曹操为镇东将军,继承他父亲的爵位为费亭侯,董昭调任符节令。

    董昭、董承在历史上不约而同的都抛弃了自己的原主张杨，而选择了曹操，这难道就仅仅是巧合吗？

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