1939年，《纽约邮报》的主人变成了多萝西·希夫。这是一个不可等闲视之的厉害角色，她的祖父雅各布·希夫是19世纪末曾在纽约建功立业的头号德国犹太银行家。尽管多萝西·希夫拥有巨大的财富，但在个人生活问题上，却并不安分。20世纪30年代，她与马克斯·比弗布鲁克有过一段恋情。早年她就断绝了她的家庭与共和党保持的紧密关系，成为富兰克林·罗斯福的忠实支持者和朋友。1939年，罗斯福鼓励她买下《纽约邮报》。1942年，她将该报改成4开小报。《纽约邮报》变成小报后，纽约开始形成3家小报鼎足的局面，尽管这时的《纽约邮报》和《新闻日报》远不是《每日新闻》的对手。

    希夫买下《纽约邮报》后，任命其丈夫乔治·巴克尔担任该报的发行人和总裁。巴克尔向她保证，虽然《纽约邮报》在亏损，但只有再投资几十万美元就能扭亏为盈。后来证明，这是一派胡言。希夫开始每月为她那自任《纽约邮报》主编的丈夫开出10万美元的支票。巴克尔根本就没有想要做报纸的老板，希夫越来越感到失望了。

    当希夫决定自己接管报纸时，她的丈夫一气之下回到了“娘家”。不久，希夫与她的一个编辑特德·撒克里结为夫妻。他们一道对报纸进行改造，把它变成一家具有自由的甚至常常是有左翼倾向的通俗小报。在1948年的总统大选中，撒克里支持亨利·华莱士新成立的进步党。此后不久，他与希夫的婚姻结束，但希夫与《纽约邮报》的关系延续了下来。

    在与最后一任丈夫离婚后，希夫索性全身心地投入了报纸的编辑事务中。她相信完全凭自己也能将这份报纸打理得很好，可以说《纽约邮报》深深地刻印着希夫的个性。然而，尽管希夫为自己的报纸做出了巨大的努力，但《纽约邮报》的发行量还是不断下滑，甚至一度下滑到30万份，而晨报《时代》和《每日新闻报》赢得了纽约广告业务的大部分。

    对纽约报业市场一直虎视眈眈的默多克，很久以来便时刻注意着《纽约邮报》。20世纪70年代初，默多克试图请希夫吃饭，甚至有一次到她的办公室去拜访她。但不巧的是，希夫出差在外，不甘心计划落空的默多克便和她的儿子一块共进午餐。

    1974年的一个周末，希夫在长岛汉普顿的家遇见默多克。她一向对有魅力的男人易动感情。默多克告诉她纽约《时代》报是一家糟糕透顶的报纸，《纽约邮报》正是他朝思暮想要购买的那种报纸。

    1975年，72岁的希夫很明显正在失去经营报纸的热情。她曾力图聘请新的好主编，但是越来越不了解主编对工资的要求。据说她甚至向《华盛顿邮报》的主编本·布雷德利提出以年薪2万美元聘他为主编。

    “但是，希夫，”布雷德利回答说，“我的一些记者都不止赚这个数。”这一年，默多克向希夫试探收购《纽约邮报》的可能性，但是被拒绝了。

    他并没有灰心，而是表现出了极大的耐心和诚意。他邀请希夫到自己家中吃晚餐，还不失时机地指出两人之间的“缘分”——“请听我说，亲爱的希夫女士，我很高兴地告诉您，我发现你我之间有一个绝妙的相同之处。我知道您的生日是在3月11日，巧的是，我自己的生日也在这一天。我是从澳大利亚来见您这位同行的，而且有幸邀请您光临舍下，共进晚餐。来，让我们为上帝的精心安排干上一杯”尽管希夫不喜欢占星术，但她喜欢巧合。默多克的表现可以说是极其出色的，很快便赢得了希夫的好感。但希夫是个精明的女人，她不会轻而易举地将自己的家族财富拱手相让。

    1976年，《纽约时报》的糟糕的状况没有任何改变，跌至489万份，每年亏损5000万美元。雪上加霜的是，希夫的律师告诉她，根据新的税法，她的孩子都无财力将报纸继续